1976年愚人节这一天，克拉伦斯·西多夫在苏里南首都帕拉马里博降生，当时他19岁的父亲约翰还在阿姆斯特丹打工。约翰本人曾是帕拉马里博一家兵工厂球队的中场球员，赴荷兰淘金时正是阿贾克斯最辉煌的年代，约翰立志要把克拉伦斯培养成职业球员。

　　从6岁开始，西多夫开始接受正规足球训练，他的第一家俱乐部是AS80，两年后来到新艾美尔队，10岁那年西多夫参加了一年一度的阿贾克斯选秀日，从此进入世界上最优秀的培养基地。西多夫与克鲁伊维特的配合在青年队无所不能，范加尔不拘一格的用人风格也为他们创造了机会。1992年10月28日，年仅16岁零211天的西多夫创造荷甲历史上参赛年龄最小的纪录。

　　1995年，阿贾克斯击败AC米兰捧得欧洲冠军杯，但这批天才随即被各大豪门搜刮一空。荷兰三剑客在亚平宁的成功经历吸引了西多夫，他选择桑普多利亚作为出国效力的第一站。19岁的西多夫几乎不需要适应，在埃里克森手下，他差不多打满了整个赛季。

　　为什么表现出色的西多夫会离开意甲？这完全归结于卡佩罗的赏识。96-97赛季卡佩罗执教皇马，他从意甲只带走三人，一个是心腹爱将帕努奇，一个是巴西小个子卡洛斯，第三个就是天才横溢的西多夫。这一年西多夫简直是完美的化身，他参加了42场联赛中的38场，以中场绝对核心的身份随皇马夺得西甲冠军，同时21岁的西多夫获得当年欧洲足球先生提名。1997-98赛季，德国人海因克斯接替卡佩罗，带领皇马夺得32年来第一座冠军杯，这也是西多夫个人的第二次捧杯。在年底的丰田杯上，西多夫精妙助攻帮助劳尔攻入致胜进球，皇马战胜达伽马问鼎成功。

　　之后两个赛季皇马频繁换帅，西多夫状态有所下滑。1999年12月，国际米兰以2435万美元从皇马购入西多夫，但这桩转会靠的是里皮大力支持。里皮离开教练席之后，西多夫逐渐沦为边缘球员，他给国际米兰球迷留下印象最深的比赛出现在2002年3月9日，西多夫两记惊世骇俗的远射助国米2比2逼平尤文图斯，可惜赛季末国米遗憾失去意甲冠军。

　　国米开始失败后习惯性的大换血，西多夫与意大利国脚科科交换，加盟同城对手AC米兰。当时西多夫与里瓦尔多、鲁伊科斯塔和皮尔洛并称米兰四大10号，经过安切洛蒂组合后，能力全面的西多夫在米兰中场起到”润滑剂“作用。2002-03赛季AC米兰力捧欧洲冠军联赛冠军，西多夫也成为有史以来第一个随三支不同球队均拿过冠军杯的传奇人物。

　　西多夫的国家队经历却不如俱乐部那么荣耀，荷兰白人与苏里南人国脚之间的矛盾从未停歇，西多夫深受其扰，无法获得稳定的出场时间，范巴斯滕上任后大力推行年轻化，年近30的西多夫距离国家队越来越远。赛场之外，西多夫为家乡苏里南建造了一座标志性体育场，积极参加慈善活动；同时西多夫还拥有包括摩托车队在内的多项私人产业，兴趣十分广泛。